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Au début de la Guerre de Cent Ans, l’évêque confie la défense du château à Guichard d’Angle. Guichard devient sénéchal de la Saintonge et combat pour le roi de France lors de la bataille de Poitiers en 1356. Suite à la défaite française, il doit livrer le château d’Angles au roi d’Angleterre et combattre aux côtés de son fils, le Prince Noir.
De cette époque tourmentée naît une légende. La Tranchée des Anglais est une faille naturelle dans la falaise, dans laquelle un escalier en pierre a été aménagé, reliant la rive de l’Anglin au sommet du promontoire. Selon la légende, elle aurait été percée par Guichard, en une nuit, afin de prendre le château à revers avec une petite troupe d’anglais. Le nom de « Tranchée des Anglais » rappellerait cet épisode.
Le 23 mai 1372, le château est livré sans combats à Bertrand du Guesclin qui, venant du Berry, s’apprête à reprendre le Poitou aux Anglais.